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Antica è l'origine di questo comune ed i
primi documenti che parlano di esso risalgono all'anno 1000.
Sassetta fu un castello di una certa importanza, che attorno all'XI
secolo era tenuto in Signoria da Pisa dalla famiglia Orlandi che successivamente
trassero il loro nome da questa terra. Gli Orlandi della Sassetta tennero
questa Signoria in soggezione fino al 1516 quando, dichiarati ribelli dalla
Repubblica Fiorentina sotto la quale militavano, ne furono spogliati perdendo i
beni e il castello. Saliti al potere i Medici e rivedendo le terre
feudali loro dipendenti, cedettero questo feudo successivamente a diversi loro
protetti, e definitivamente alla famiglia Montalvo Ramirez. La terra ed il
castello della Sassetta seguirono ininterrottamente le vicende storiche prima
della Casa Medicea, poi di quella dei Lorena.
Nell'anno 1836 il Comune di Sassetta venne unito alla provincia di Grosseto
a cui rimase per parecchi anni, ritornando in seguito alla
provincia di Pisa e successivamente a quella di Livorno.
Lo stemma usato da questo antico
Comune toscano ha la seguente blasonatura: di rosso, ha la torre di argento di
due pezzi merlata aperta e finestrata.
Per chi ama l'arte è possibile ammirare, nell'antica Chiesa di Sant'Andrea
Apostolo una fonte battesimale romanica recante lo stemma degli Orlandi della
Sassetta, una Madonna su tavola, di notevole valore artistico, di autore
ignoto del 400, e una rarissima croce in Cristallo di Rocca del sec. XV
Il territorio di Sassetta, geograficamente, si estende fra la valle del fiume
Cornia e quella del fiume Cecina; mentre verso Ponente si uniscono il
Monte Calvi, di Campiglia, con i poggi di Castagneto, la contea
Della Gherardesca.
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